
「退職したいけど、上司が怖くて言い出せない…」
「上司に何を言われるか考えると、不安で動けない…」
「辞めるって言ったら、理不尽なこと言われて怒られるんじゃ…」
いざ退職を決断したものの「言い出せない」「怖いな…」と不安を感じてしまうのは、ごく自然な心理状態と言えます。
何の躊躇もなく「辞めます!」と言える人の方が遥かにレアケースなので安心してください。
特に、職場の雰囲気や上司の性格によっては、強いストレスを感じることもあると思います。
しかし、会社って「辞めたい」と思ったら辞めていいものです。

僕は過去4回転職してきましたが、一切後悔していません。むしろ、辞める時に何か月もモヤモヤした時間を過ごした事を後悔してるくらいです。
辞めるのに、あなたが罪悪感を感じたり、精神的に追い詰められる必要は全くありません。
今回は、過去に転職を4回経験した筆者が、不安を無くしつつ、退職をスムーズに進めるための方法について解説します。
✔️この記事でわかること
- なぜ退職を言い出せないのか?心理的な理由
- 退職をスムーズに伝えるための4ステップ
- 「退職を言い出せない」ときの思考法
✅この記事を書いてる人

名前:ひでよし
転職4回経験者
社員5人のブラック企業からプライム上場企業へ転職し人生好転した人
上司が怖い…話しかけるだけでストレス…それでも1日で退職する方法
なぜ退職を言い出せないのか?心理的な理由

退職を言い出せないのには、いくつかの心理的な理由があります。
まずは、「なぜ言い出しにくく感じるのか?」という自分を知るところからいきましょう。
上司に怒られる・引き止められる(面倒事)のが怖い
- 「辞めるなんて許さない!」と言われそう
- 強く引き止められたら断れないかもしれない
- 会社に迷惑をかける気がして罪悪感を感じる

特に、厳しい上司や職場の人間関係が濃い体育会系の会社では「辞める」と言うだけで大ごとになりそうで怖いですよね。
それによって辞めれもしないし、続けるにしても肩身の狭い状況になるリスクが生まれてしまいます。
言い出すタイミングが分からない
- 上司がいつも忙しそうで話をするタイミングがない
- どう切り出せばいいのか分からずモヤモヤだけが残る
- ずるずる先延ばしにして何か月も経ってしまう
上司も自分も仕事が忙しいと「今は言うべきじゃないかも…」と迷ってしまい、タイミングを逃してしまうことがよくあります。

言いづらいことを「いつか言おう」では、なかなか言えないのは何となく想像つきますよね。
あれこれ考えるのが面倒になり、「まぁ明日でいいか」をずーっと続けてしまいます。
人間関係が悪くなるのが怖い
- 「裏切り者」扱いされるかもしれない
- 退職後に悪口を言われそう
- 同僚に申し訳ない気持ちがある
特に、小さな会社や長く働いた職場では、この気持ちになりやすい傾向にあります。
辞めることで周囲との関係が変わるのが怖いと感じることもあるかもしれませんが、基本的には辞めた後はもう職場の人とは会わないので、そこまで怖がる必要はないのかなと。
本当に気の合う同僚であれば、辞めたくらいで関係は崩れません。

むしろあなたの大きな決断を応援してくれるはずです。
退職をスムーズに伝えるための4ステップ

ここからは、不安を緩和しつつスムーズに退職を伝えるための具体的な方法を紹介します。
退職日から逆算して準備を整える
まずは「いつまでに辞めたいか」「引き継ぎの準備はどうするか」を考えて逆算します。
- 退職希望日を決める(法律上は2週間前までに伝えればOK)
- 退職理由を簡潔にまとめる(「一身上の都合で」でOK)
- 引き継ぎの準備を進める(業務の整理、マニュアル作成など)
確実なのは、次の職場を決めてから退職する流れです。
次の職場の入社日が決まっていれば、必然的に退職日は決まりますよね。
次は決まってないけど、一旦辞める場合であれば、先に退職日を決めてしまいましょう。
終わりが決まれば、逆算して自然とリミットが決まるので、どうしよう…と悩んでる時間が無くなります。
退職の伝え方を決める(怖いなら「メール→面談」でもあり)
退職を伝える方法は、直接怖い上司に言うだけではありません。
上司が怖くて直接言いづらいなら、まずメールで伝えてみてください。
▼ 直接伝えるのがベスト(でも怖いなら…)
【例】

「お忙しいところ申し訳ありませんが、ご相談がございます。少しお時間をいただけますか?」
▼ どうしても直接言えないなら、メールでアポを取る
【例】
件名:お時間をいただけますでしょうか
お疲れ様です。〇〇です。
突然のご連絡で申し訳ありませんが、ご相談したいことがございます。
お時間をいただけるタイミングがありましたら、ご都合をお聞かせください。
どうぞよろしくお願いいたします。

このメールが来た時点で、上司はほぼ何を言われるか察するはずです。
こうすることで「突然退職を切り出すプレッシャー」を減らせますし、言われた上司側も心の準備が出来ているので、言い出しにくさは、かなり軽減されます。
「退職理由」はシンプルにする(言い訳は不要)
- 「一身上の都合で」でOK(詳しく説明しなくていい)
- ネガティブな理由は言わなくていい(人間関係・不満は言わない方がいい)
- 「次が決まっている」と言うと、引き止めが少なくなる
【伝え方の例】

「この度、〇月〇日をもって退職させていただきたく、ご相談に伺いました。
一身上の都合により、次のキャリアに進むことを決めました。」
正直これだけでOKです。
言い訳を考えたり、愚痴っぽく話すと、そこを改善できれば辞めないのか?という余計な話に発展する可能性が出てきますので、シンプルに伝えましょう。
「引き止められたらどうする?」の対策を考えておく
退職を伝えると、上司によっては引き止めてくることがあります。
▼ よくある引き止めの言葉と対策

「あと少し頑張れば昇給するのに今辞めるのは違うだろ」
➡ 「決意は変わりませんので、お気持ちだけありがたく頂戴します」

「今辞められると困るんだよ!お前の代わりはどうするんだ?」
➡ 「引き継ぎはしっかり行いますので、ご安心ください。代わりの担当者がいないのは会社の責任で私に言われましても…」

「冷静になってもう少し考え直してみては?」
➡ 「もう決めた事ですので、どうかご了承いただければと思います」
このように、あらかじめ引き止めへの返答をいくつか決めておくと、怖さが軽減されて冷静に対処できます。

絶対にここで情に流されてはいけません。
「退職を言い出せない」と感じるときの思考法

- 退職は「権利」なので、申し訳なく思わなくていい
- 「辞めたい」と思った時点で、もう気持ちは変わらないし無理にごまかさない(それが本心だから)
- 会社はあなたがいなくても回る(余裕で回るしh半年もすればあなたの話題すらない)
- 辞めたら、会社の人間関係はなくなる(人生で二度と会わない人だらけ)

退職を伝えるのは確かに緊張しますが、いざ伝えてしまえば意外とあっさり受け入れられることも多いです。
会社って毎年何人も辞めるのが普通です。
上司も薄々気づいていたりしますし。あまり気負わず楽にいきましょう。
大事なのは辞めた後のこれからです。
まとめ

怖くても「退職」は伝えられますし、いざ伝えてみたら全然怖がることなかったという対応になることがほとんどです。
「退職を言い出せない」と悩むのは、それだけ真面目に考えている証拠です。
でも、大丈夫です。辞めることは悪いことではありません。
一瞬の勇気を持って行動してみてください。
①退職希望日を決め、準備を整える
②言い出すのが怖いなら、まずメールでアポを取る
③退職理由は「一身上の都合で」とシンプルに伝える
④引き止め対策を考えておくと、安心して言い出せる
あなたの一歩がよりよい未来を作ることを祈っています。
また、以下の記事では、何年働いても成長できないヤバ会社の共通点をまとめました。ぜひ併せて読んでみてください。
今回は以上です。
最後まで読んでいただきありがとうございました!



