
「退職を伝えたいけど、怖くて言い出せない…」
「上司に何を言われるか考えると、不安で動けない」
「辞めるって言ったら、怒られるんじゃ…」
こんな悩みを抱えていないでしょうか。
いざ退職を決断したものの「言い出せない」「怖い」と感じてしまうのは、ごく自然な心理状態と言えます。
何の躊躇もなく「辞めます!」と言える人の方が遥かにレアケースなので安心してください。
特に、職場の雰囲気や上司の性格によっては、強いストレスを感じることもあると思います。
しかし、会社って「辞めたい」と思ったら辞めていいものです。

それで僕は過去4回転職してきましたが一切後悔していません。
無理に引き止められたり、あなたが罪悪感を感じたり、精神的に追い詰められる必要は全くありません。
そこで今回は、過去に転職を4回経験した筆者が、退職をスムーズに伝えるための方法と、怖さを和らげる考え方について解説します。
✔️この記事でわかること
- なぜ退職を言い出せないのか?心理的な理由
- 退職をスムーズに伝えるためのステップ
- 「退職を言い出せない…怖い」と感じるときの考え方
✅この記事を書いてる人

ニックネーム:けんにぃ
転職4回経験者
社員5人の小企業からプライム上場企業へ転職し人生好転
「本ページにはプロモーションが含まれています」
上司が怖い…退職を言い出せないあなたへ。スムーズに辞める方法
なぜ退職を言い出せないのか?心理的な理由
退職を言い出せないのには、いくつかの心理的な理由が必ずあります。
まずは、なぜ言い出しにくく感じるのか自分を知るところからいきましょう。
上司に怒られる・引き止められるのが怖い
- 「辞めるなんて許さない!」と言われそう
- 強く引き止められたら断れないかもしれない
- 会社に迷惑をかける気がして罪悪感を感じる

特に、厳しい上司や職場の人間関係が濃い体育会系の会社では「辞める」と言うだけで大ごとになりそうで怖いですよね。
それによって辞めれもしないし、続けるにしても肩身の狭い状況になるリスクが生まれてしまいます。
言い出すタイミングが分からない
- 忙しそうで話しかけるタイミングがない
- どう切り出せばいいのか分からない
- ずるずる先延ばしにしてしまう
上司も自分も仕事が忙しいと「今は言うべきじゃないかも…」と迷ってしまい、タイミングを逃してしまうことがよくあります。
言いづらいことを「いつか言おう」ではなかなか言えないのは何となく想像つきますよね。
あれこれ考えるのが面倒になり、「まぁ明日でいいか」をずーっと続けてしまいます。
人間関係が悪くなるのが怖い
- 「裏切り者」扱いされるかもしれない
- 退職後に悪口を言われそう
- 同僚に申し訳ない気持ちがある
特に、小さな会社や長く働いた職場では、この気持ちになりやすい傾向にありますね。
辞めることで周囲との関係が変わるのが怖いと感じることもあるかもしれませんが、基本的には辞めた後はもう職場の人とは会わないので、そこまで怖がる必要はないのかなと。
本当に気の合う同僚であれば、辞めたくらいで関係は崩れません。

むしろあなたの大きな決断を応援してくれるはずです。
退職をスムーズに伝えるためのステップ
ここからは、怖さを和らげながらスムーズに退職を伝えるための具体的な方法を紹介します。
退職を伝える前に、準備を整える
まずは「いつまでに辞めたいか」「引き継ぎの準備はどうするか」を考えましょう。
- 退職希望日を決める(法律上は2週間前までに伝えればOK)
- 退職理由を簡潔にまとめる(「一身上の都合で」でOK)
- 引き継ぎの準備を進める(業務の整理、マニュアル作成など)
これらを事前に決めておいて、準備しておくと余計な質問や引き止めを減らすことができます。
退職の伝え方を決める(怖いなら「メール→面談」でもOK)
退職を伝える方法はいくつかあります。
上司が怖くて直接言いづらいなら、まずメールでアポを取るのもアリです。
▼ 直接伝えるのがベスト(でも怖いなら…)
【例】

「お忙しいところ申し訳ありませんが、ご相談がございます。少しお時間をいただけますか?」
▼ どうしても直接言えないなら、メールでアポを取る
【例】
件名:お時間をいただけますでしょうか
お疲れ様です。〇〇です。
突然のご連絡で申し訳ありませんが、ご相談したいことがございます。
お時間をいただけるタイミングがありましたら、ご都合をお聞かせください。
どうぞよろしくお願いいたします。
こうすることで「突然退職を切り出すプレッシャー」を減らせますし、言われた上司側は即察するので、言い出しにくさは、かなり軽減されるはずです。
「退職理由」はシンプルにする(言い訳は不要)
- 「一身上の都合で」でOK(詳しく説明しなくていい)
- ネガティブな理由は言わなくていい(人間関係・不満は不要)
- 「次が決まっている」と言うと、引き止めが少なくなる
【伝え方の例】

「この度、〇月〇日をもって退職させていただきたく、ご相談に伺いました。
一身上の都合により、次のキャリアに進むことを決めました。」
正直これだけでOKです。
言い訳を考えると余計に不安になるので、シンプルに伝えましょう。
「引き止められたらどうする?」の対策を考えておく
退職を伝えると、上司によっては引き止めてくることがあります。
▼ よくある引き止めの言葉と対策

「あと少し頑張れば昇給するのに」
➡ 「決意は変わりませんので、お気持ちだけありがたく頂戴します」

「今辞められると困る」
➡ 「引き継ぎはしっかり行いますので、ご安心ください」

「冷静になってもう少し考え直してみては?」
➡ 「決定事項ですので、どうかご了承いただければと思います」
このように、あらかじめ引き止めへの返答をいくつか決めておくと、怖さが軽減されて冷静に対処できます。
「退職を言い出せない…怖い」と感じるときの考え方
- 退職は「権利」なので、申し訳なく思わなくていい
- 「辞めたい」と思った時点で、もう気持ちは変わらない
- 会社はあなたがいなくても回る(余裕でなんとかなる)
- 辞めたら、今の人間関係はほぼなくなる(気にしすぎない)
退職を伝えるのは確かに緊張しますが、言ってしまえば意外とあっさり受け入れられることも多いですよ。
会社って毎年何人も辞めるのが普通です。
上司も薄々気づいていたりしますしね。あまり気負わず楽にいきましょう。
大事なのは辞めた後のこれからです。
それでも、どうしても怖くて無理…って人は退職代行にお願いしてサクッと辞めてしまいましょう。
明日から会社に行かなくていいし、上司とも人事とも話す必要すらありません。
退職代行モームリを利用すればわずか2万円で明日から会社に行かなくて済みます。
あなたの貴重な時間は、希望ある未来に使ってください。
まとめ
怖くても「退職」は伝えられますし、いざ伝えてみたら全然怖がることなかったという対応になることがほとんどです。
「退職を言い出せない」と悩むのは、それだけ真面目に考えている証拠です。
でも、大丈夫です。辞めることは悪いことではありません。
一瞬の勇気を持って行動してみてください。
①退職希望日を決め、準備を整える
②言い出すのが怖いなら、まずメールでアポを取る
③退職理由は「一身上の都合で」とシンプルに伝える
④引き止め対策を考えておくと、安心して言い出せる
あなたの一歩がよりよい未来を作ることを祈っています。
また、以下の記事では、何年働いても成長できないヤバ会社の共通点をまとめました。ぜひ併せて読んでみてください。
今回は以上です。
最後まで読んでいただきありがとうございました!